探究切萨皮克湾寻猎犬起源于英格兰，但关于它的发展没有完全和可靠的记载。但这儿所描述的它的育种起源可能是正确的，并且到目前来说，这种描述也是被大多数人所接受的。
1807年，一艘英国双桅横帆船在美国马里兰州海岸失事，船员和货物被美国船“conton”号救起，同时也救出两头纽芬兰幼犬 一头较脏的红色小公犬叫“水手”，"一头黑色的小母犬叫“conton”，这是被营救后所起的名字，并将它们作为礼物送给了一位对失事船员非常友好的绅士。虽然我们不知道“水手”和“conton”这两头犬是否曾经在一起交配过，但当时用来狩猎的许多平常的犬与它们进行杂交繁殖。逐渐地，其他远亲犬种也被用来与它们进行杂交繁殖。所有这些犬中，英国的猎獭犬被声称是最有影响的犬种之一。但是，如此杂交完全可能产生不同的结果，因为，切萨皮克湾寻猎犬没有表现出追踪的猎犬能力。如果当时一些繁育方法被有目的地采用了，那么可能是平毛猎犬卷毛寻回犬进行了最重要的远亲杂交繁育。
到AKC在1884年成立时，一个明确的切萨皮克湾寻猎犬种类已经形成并以其在狂暴冷冰的切萨皮克湾海水中的杰出表现而闻名。这些犬经常被要求在一天内从海湾水中猎取100～200只水鸭。一个名为Anthony Bliss的人在他的养犬历史中注意到，这种类型的犬和现在的切萨皮克湾寻猎犬之间有几点不同。其一，这种犬被发现只有一种颜色——暗褐色，渐变成一种淡红的莎草色(在美国中西部流行的一种晦暗的草色)。还有头部更倾向于楔形物
状，而且被毛更长更厚。
今天，在1918年成立的美国切萨皮克湾寻猎犬俱乐部的领导下，这一犬种活跃在AKC比赛的所有领域中。这个俱乐部在1932年举行了第一次获许可狩猎犬的删试，最近几年这一活动已逐渐在展示比赛、服从和追踪测试中变得重要。至今，切萨皮克湾寻猎犬仍然是一种不平常的水猎犬，而且是某些俱乐部争论的议题。工作犬俱乐部(wD)或优秀犬俱乐部(WDX)已为通过陆地和水中猎取检验的该犬种颁发了证书。
